Gdy wybuchło Powstanie, miał zaledwie 14 lat. „Orlik”, bo tak na niego mówili, wstąpił do Szarych Szeregów na rok przed rozpoczęciem walk o stolicę. - Byłem młody, nie bałem się, że zginę. Mówiłem sobie, że musi być tylko zwycięstwo w walce z niemieckim okupantem – opowiadał nam przy okazji 74. rocznicy Powstania.
Już po wojnie ukończył studia prawnicze. Dzięki temu w latach 60. bronił w procesach politycznych opozycjonistów, w tym m.in. Jacka Kuronia (70 l.). Aktywnie działał w antykomunistycznym podziemiu, był współtwórcą Komitetu Obrony Robotników, występował w roli oskarżyciela posiłkowego w procesie morderców ks. Jerzego Popiełuszki (+ 37 l.).
Od początku lat 90. angażował się w politykę. Został posłem I kadencji w pierwszym w pełni demokratycznie wybranym Sejmie, niedługo potem powołano go na premiera. Jako szef rządu Olszewski ostro opowiadał się za dekomunizacją zarówno w wojsku, jak i urzędach. Pół roku później, po wręczeniu Konwentowi Seniorów przez ministra MSW Antoniego Macierewicza (71 l.) listy lustracyjnej, stracił urząd w „noc teczek” wskutek udzielonego mu wotum nieufności. - Mój rząd był pierwszym, który chciał odsłonić dawne, tajemne powiązania ludzi, którzy z własnej woli weszli w ostatnich latach do organów nowej władzy– mówił Olszewski w przededniu utraty władzy.
- Mam nadzieję, że w kontekście jego śmierci, dyskusja wokół jego postaci nie będzie się koncentrowała wokół mitu upadku tego rządu. To prawda, że akcja lustracyjna przyspieszyła jego odwołanie o kilkanaście dni, może kilka tygodni. Jednak prawdą jest też to, że bez jej podjęcia mniejszościowy rząd Olszewskiego, przegrywający w Sejmie kolejne głosowania, nie mógł przetrwać w ówczesnych realiach konstytucyjnych i politycznych - uważa z kolei prof. Antoni Dudek, historyk.
Po tych wydarzeniach założył Ruch dla Rzeczpospolitej, następnie zaś sformował Ruch Odbudowy Polski. W tym zaś stuleciu był m.in. wiceprzewodniczącym Trybunału Stanu oraz doradcą prezydenta Lecha Kaczyńskiego (+ 61 l.).