W trakcie II wojny światowej i hitlerowskiej okupacji Jan Olszewski był żołnierzem Szarych Szeregów. Działał w najmłodszej drużynie, którą określano „Zawiszakami”. „Orlik”, bo taki wówczas pseudonim nosił Olszewski, był w Powstaniu łącznikiem, zajmował się też rozpoznaniem i przenoszeniem meldunków. Nieraz śmierć zajrzała mu w oczy, ale nie bał się. - Wybuch Powstania przeżyłem na stołecznej Pradze i na Bródnie. To był dzień, w którym od rana wszyscy wiedzieli, że po południu coś się wydarzy, coś się stanie, dlatego byliśmy mobilizowani – mówi nam Jan Olszewski.
I opowiada o akcji odbicia szkoły na Bródnie 1 sierpnia 1944 r. - Nie bałem się śmierci. Byłem młody, nie bałem się, że zginę. Było wiadomo, że za chwilę zaczynamy powstanie i była ogromna nadzieja w nas, we mnie, że musi być tylko zwycięstwo. Strzelanina trwała u nas na Bródnie jakieś pół godziny. Nie była to, o ile pamiętam, aż tak silna załoga niemieckich żołnierzy, od których odbiliśmy tego dnia szkołę. Zwyciężyliśmy ich. Ci Niemcy uciekli – przyznaje były premier.
Mimo, że powstanie upadło i zakończyło się wielką tragedią, Jan Olszewski przyznaje dziś, że w tamtych warunkach Polski zniewolonej, zryw przeciw Niemcom był czymś oczywistym. - Powstanie było finałem tego, co działo się w stolicy, w całej Polsce, pod okupacją hitlerowską. Było nieuniknione. Ale moment wybuchu był nie najlepszy – zaznacza na koniec.